Table 1. Bond lengths and angles for reaction complexes (RC), transition states (TS) and products (P) in the reactions 1-3. For the structures with atomic numbering, see Figures 1-3.
Interatomic distances (Άς) Angles ( ΅¬)
Reaction 1
RC1
N(1)-C(2)1.272C(2)-N(1)-H(3)110.0
N(1)-H(3) 1.026 N(1)-C(2)-H(4) 119.1
C(2)-H(4) 1.094 N(1)-C(2)-H(5) 124.4
C(2)-H(5) 1.098 H(4)-C(2)-H(5) 116.5
C(6)-O(7) 1.352 O(7)-C(6)-O(8)122.1
C(6)-O(8) 1.202 O(7)-C(6)-H(9) 114.2
C(6)-H(9) 1.104 O(8)-C(6)-H(9) 123.6
O(7)-H(10)0.969 C(6)-O(7)-H(10) 110.6
H(3)-O(8) 2.314 H(3)-O(8)-C(6) 135.2
N(1)-H(3)-O(8)159.7
RC2
N(1)-C(2) 1.273 C(2)-N(1)-H(3) 111.5
N(1)-H(3) 1.024 C(2)-N(1)-H(9) 110.0
N(1)-H(9) 2.363 H(3)-N(1)-H(9) 138.6
C(2)-H(4) 1.097 N(1)-C(2)-H(4) 124.6
C(2)-H(5) 1.092 N(1)-C(2)-H(5) 118.6
C(6)-O(7) 1.356 H(4)-C(2)-H(5) 116.8
C(6)-O(8) 1.209 O(7)-C(6)-O(8) 123.7
C(6)-H(9) 1.099 O(7)-C(6)-H(9) 109.8
O(7)-H(10) 0.974 O(8)-C(6)-H(9) 126.5
C(6)-O(7)-H(10) 107.4
N(1)-H(9)-C(6) 151.8
RC3
N(1)-C(2) 1.274 C(2)-N(1)-H(3) 113.5
N(1)-H(3) 1.022 C(2)-N(1)-H(10) 118.1
N(1)-H(10) 1.715 H(3)-N(1)-H(10) 128.5
C(2)-H(4) 1.095 N(1)-C(2)-H(4) 123.5
C(2)-H(5) 1.091 N(1)-C(2)-H(5) 117.9
C(6)-O(7) 1.326 H(4)-C(2)-H(5) 118.6
C(6)-O(8) 1.218 O(7)-C(6)-O(8) 126.1
C(6)-H(9) 1.101 O(7)-C(6)-H(9) 110.9
O(7)-H(10) 1.013 O(8)-C(6)-H(9) 123.0
H(5)-O(8) 2.407 C(6)-O(7)-H(10) 110.5
H(5)-O(8)-C(6) 120.0
N(1)-H(10)-O(7) 177.1
C(2)-H(5)-O(8) 130.5
RC4
N(1)-C(2) 1.273 C(2)-N(1)-H(3) 110.1
N(1)-H(3) 1.025 N(1)-C(2)-H(4) 118.8
C(2)-H(4) 1.093>N(1)-C(2)-H(5)124.3
C(2)-H(5) 1.097H(4)-C(2)-H(5)117.0
C(6)-O(7) 1.354O(7)-C(6)-O(8)121.9
C(6)-O(8) 1.201O(7)-C(6)-H(9)114.1
C(6)-H(9) 1.104O(8)-C(6)-H(9)124.0
O(7)-H(10) 0.969C(6)-O(7)-H(10)111.0
H(3)-O(7) 2.457H(3)-O(7)-C(6)110.3
H(3)-O(7)-H(10)138.6
N(1)-H(3)-O(7)<171.4
RC5
N(1)-C(2) 1.271 C(2)-N(1)-H(3) 111.8
N(1)-H(3) 1.026 N(1)-C(2)-H(4) 119.1
C(2)-H(4) 1.093 N(1)-C(2)-H(5) 124.6
C(2)-H(5) 1.098 H(4)-C(2)-H(5) 116.3
C(6)-O(7) 1.345 O(7)-C(6)-O(8) 124.3
C(6)-O(8) 1.212 O(7)-C(6)-H(9) 111.2
C(6)-H(9) 1.097 O(8)-C(6)-H(9) 124.5
O(7)-H(10) 0.974 C(6)-O(7)-H(10) 107.9
H(3)-O(8) 2.366 H(3)-O(8)-C(6) 96.2
N(1)-H(3)-O(8) 130.1
TS1
N(1)-C(2) 1.308 C(2)-N(1)-H(3) 112.2
N(1)-H(3) 1.020 C(2)-N(1)-H(9) 102.1
N(1)-H(9) 1.319 H(3)-N(1)-H(9) 110.9
C(2)-C(6) 2.434 N(1)-C(2)-C(6) 87.6
C(2)-H(4) 1.090 N(1)-C(2)-H(4) 123.3
C(2)-H(5) 1.084 N(1)-C(2)-H(5) 119.1
C(6)-O(7) 1.330 H(4)-C(2)-C(6) 109.2
C(6)-O(8) 1.273 H(4)-C(2)-H(5) 116.6
O(7)-H(10) 0.982 H(5)-C(2)-C(6) 83.1
O(8)-H(9) 1.182 C(2)-C(6)-O(7) 153.5
C(2)-C(6)-O(8) 91.1
O(7)-C(6)-O(8) 114.4
C(6)-O(7)-H(10) 110.2
C(6)-O(8)-H(9) 103.1
N(1)-H(9)-O(8) 151.9
TS2
N(1)-C(2) 1.281 C(2)-N(1)-H(3) 121.7
N(1)-H(3) 1.016 C(2)-N(1)-H(9) 117.9
N(1)-H(9) 1.064 H(3)-N(1)-H(9) 120.2
C(2)-H(4) 1.086 N(1)-C(2)-H(4) 121.3
C(2)-H(5) 1.088 N(1)-C(2)-H(5) 116.4
C(6)-O(7) 1.363 H(4)-C(2)-H(5) 122.3
C(6)-O(8) 1.251 O(7)-C(6)-O(8) 116.1
C(6)-H(9) 1.771 O(7)-C(6)-H(9) 171.3
O(7)-H(10) 0.984 O(8)-C(6)-H(9) 68.9
O(8)-H(9) 1.763 C(6)-O(7)-H(10) 107.2
C(6)-O(8)-H(9) 69.6
N(1)-H(9)-C(6) 155.0
N(1)-H(9)-O(8) 149.2
C(6)-H(9)-O(8) 41.5
Gly
N(1)-C(2) 1.455 C(2)-N(1)-H(3) 111.5
N(1)-H(3) 1.014 C(2)-N(1)-H(9) 110.5
N(1)-H(9) 1.016 H(3)-N(1)-H(9) 109.0
C(2)-C(6) 1.513 N(1)-C(2)-C(6) 110.3
C(2)-H(4) 1.095 N(1)-C(2)-H(4) 110.7
C(2)-H(5) 1.105 N(1)-C(2)-H(5) 115.1
C(6)-O(7) 1.354 H(4)-C(2)-C(6) 108.6
C(6)-O(8) 1.213 H(4)-C(2)-H(5) 106.5
O(7)-H(10) 0.973 H(5)-C(2)-C(6) 105.3
C(2)-C(6)-O(7) 111.9
C(2)-C(6)-O(8) 125.1
O(7)-C(6)-O(8) 122.9
C(6)-O(7)-H(10) 107.3
Interatomic distances (Άς) Angles ( ΅¬)
Reaction 2
RC1
N(1)-C(2) 1.151 C(2)-N(1)-H(3) 179.5
N(1)-H(3) 1.010 N(1)-C(2)-H(4) 179.4
C(2)-H(4) 1.271 O(6)-C(5)-O(7) 123.2
C(5)-O(6) 1.240 O(6)-C(5)-H(8) 124.0
C(5)-O(7) 1.299 O(7)-C(5)-H(8) 112.7
C(5)-H(8) 1.094 H(4)-O(6)-C(5) 127.3
O(7)-H(9) 0.978 C(5)-O(7)-H(9) 111.8
H(4)-O(6) 1.310 C(2)-H(4)-O(6) 172.5
RC2
N(1)-C(2) 1.150 C(2)-N(1)-H(3) 173.9
N(1)-H(3) 1.478 N(1)-C(2)-H(4) 179.7
C(2)-H(4) 1.076 O(6)-C(5)-O(7) 117.7
C(5)-O(6) 1.250 O(6)-C(5)-H(8) 122.1
C(5)-O(7) 1.287 O(7)-C(5)-H(8) 120.2
C(5)-H(8) 1.095 H(3)-O(6)-C(5) 117.3
O(7)-H(9) 0.975 C(5)-O(7)-H(9) 113.9
H(3)-O(6) 1.063 N(1)-H(3)-O(6) 175.9
RC3
N(1)-C(2) 1.146 C(2)-N(1)-H(3) 174.4
N(1)-H(3) 1.011 N(1)-C(2)-O(6) 122.4
C(2)-O(6) 2.300 N(1)-C(2)-H(4) 167.6
C(2)-H(4) 1.078 H(4)-C(2)-O(6) 70.0
C(5)-O(6) 1.226 O(6)-C(5)-O(7) 124.7
C(5)-O(7) 1.314 O(6)-C(5)-H(8) 124.4
C(5)-H(8) 1.096 O(7)-C(5)-H(8) 110.9
O(7)-H(9) 0.980 C(2)-O(6)-C(5) 139.0
H(4)-O(6) 2.181 H(4)-O(6)-C(5) 166.7
C(5)-O(7)-H(9) 110.1
TS1
N(1)-C(2) 1.334 C(2)-N(1)-H(3) 112.4
N(1)-H(3) 1.038 N(1)-C(2)-C(5) 117.0
C(2)-C(5) 1.585 N(1)-C(2)-H(4) 123.2
C(2)-H(4) 1.095 N(1)-C(2)-H(8) 80.6
C(2)-H(8) 1.182 C(5)-C(2)-H(8) 98.4
C(5)-O(6) 1.195 H(4)-C(2)-C(5) 113.9
C(5)-O(7) 1.311 H(4)-C(2)-H(8) 115.2
O(7)-H(9) 0.979 C(2)-C(5)-O(6) 114.6
C(2)-C(5)-O(7) 112.9
O(6)-C(5)-O(7) 132.5
C(5)-O(7)-H(9) 111.8
TS2
N(1)-C(2) 1.304 C(2)-N(1)-H(3) 120.1
N(1)-H(3) 1.016 C(2)-N(1)-H(8) 122.0
N(1)-H(8) 1.017 H(3)-N(1)-H(8) 117.7
C(2)-O(6) 1.402 N(1)-C(2)-O(6) 118.6
C(2)-H(4) 1.084 N(1)-C(2)-H(4) 120.3
C(5)-O(6) 1.338 H(4)-C(2)-O(6) 118.2
C(5)-O(7) 1.274 O(6)-C(5)-O(7) 117.3
O(7)-H(9) 0.987 C(2)-O(6)-C(5) 84.2
C(5)-O(7)-H(9) 115.1
P
N(1)-C(2) 1.281 C(2)-N(1)-H(3) 122.1
N(1)-H(3) 1.021 C(2)-N(1)-H(8) 120.3
N(1)-H(8) 1.024 H(3)-N(1)-H(8) 117.7
C(2)-C(5) 1.515 N(1)-C(2)-C(5) 121.8
C(2)-H(4) 1.089 N(1)-C(2)-H(4) 120.5
C(5)-O(6) 1.201 H(4)-C(2)-C(5) 117.7
C(5)-O(7) 1.334 C(2)-C(5)-O(6) 120.1
O(7)-H(9) 0.976 C(2)-C(5)-O(7) 110.6
O(6)-C(5)-O(7)129.4
C(5)-O(7)-H(9) 111.1
<
Interatomic distances (Άς) Angles ( ΅¬)
Reaction 3
RC1
N(1)-C(2) 1.276 C(2)-N(1)-H(3) 122.2
N(1)-H(3) 1.060 C(2)-N(1)-H(4) 120.5
N(1)-H(4) 1.020 H(3)-N(1)-H(4) 117.3
C(2)-H(5) 1.088 N(1)-C(2)-H(5) 119.1
C(2)-H(6) 1.087 N(1)-C(2)-H(6) 120.7
C(7)-O(8) 1.329 H(5)-C(2)-H(6) 120.2
C(7)-O(9) 1.218 O(8)-C(7)-O(9) 121.1
C(7)-H(10) 1.098 O(8)-C(7)-H(10) 116.7
O(8)-H(11) 0.972 O(9)-C(7)-H(10) 122.1
H(3)-O(9) 1.619 C(7)-O(8)-H(11) 112.3
H(3)-O(9)-C(7) 136.1
N(1)-H(3)-O(9) 173.9
RC2
N(1)-C(2) 1.283 C(2)-N(1)-H(3) 121.8
N(1)-H(3) 1.019 C(2)-N(1)-H(4) 121.8
N(1)-H(4) 1.019 H(3)-N(1)-H(4) 116.5
C(2)-H(5) 1.085 N(1)-C(2)-H(5) 119.6
C(2)-H(6) 1.085 N(1)-C(2)-H(6) 119.6
C(7)-O(8) 1.380 H(5)-C(2)-H(6) 120.7
C(7)-O(9) 1.195 O(8)-C(7)-O(9) 123.3
C(7)-H(10) 1.097 O(8)-C(7)-H(10) 110.2
O(8)-H(11) 0.977 O(9)-C(7)-H(10) 126.5
C(7)-O(8)-H(11) 106.2
RC3
N(1)-C(2) 1.286 C(2)-N(1)-H(3) 121.7
N(1)-H(3) 1.018 C(2)-N(1)-H(4) 121.7
N(1)-H(4) 1.018 H(3)-N(1)-H(4) 116.5
C(2)-O(9) 2.404 N(1)-C(2)-O(9) 119.7
C(2)-H(5) 1.084 N(1)-C(2)-H(5) 119.8
C(2)-H(6) 1.084 N(1)-C(2)-H(6) 119.8
C(7)-O(8) 1.319 H(5)-C(2)-O(9) 77.9
C(7)-O(9) 1.225 H(5)-C(2)-H(6) 120.1
C(7)-H(10) 1.096 H(6)-C(2)-O(9) 77.8
O(8)-H(11) 0.976 O(8)-C(7)-O(9) 124.7
O(8)-C(7)-H(10) 110.9
O(9)-C(7)-H(10) 124.4
C(7)-O(8)-H(11) 110.6
C(2)-O(9)-C(7) 148.0
RC4
N(1)-C(2) 1.287 C(2)-N(1)-H(3) 121.6
N(1)-H(3) 1.017 C(2)-N(1)-H(4) 121.7
N(1)-H(4) 1.017 H(3)-N(1)-H(4) 116.6
C(2)-O(9) 2.347 N(1)-C(2)-O(9) 103.8
C(2)-H(5) 1.083 N(1)-C(2)-H(5) 119.5
C(2)-H(6) 1.083 N(1)-C(2)-H(6) 119.5
C(7)-O(8) 1.317 H(5)-C(2)-O(9) 86.2
C(7)-O(9) 1.227 H(5)-C(2)-H(6) 120.5
C(7)-H(10) 1.096 H(6)-C(2)-O(9) 86.5
O(8)-H(11) 0.976 O(8)-C(7)-O(9) 124.5
O(8)-C(7)-H(10) 111.1
O(9)-C(7)-H(10) 124.4
C(7)-O(8)-H(11) 110.8
C(2)-O(9)-C(7) 139.1
TS1
N(1)-C(2) 1.451 C(2)-N(1)-H(3) 117.4
N(1)-H(3) 1.014 C(2)-N(1)-H(4) 118.0
N(1)-H(4) 1.014 C(2)-N(1)-H(10) 51.9
N(1)-H(10) 1.425 H(3)-N(1)-H(4) 116.2
C(2)-C(7) 1.932 H(3)-N(1)-H(10) 117.7
C(2)-H(5) 1.086 H(4)-N(1)-H(10) 120.3
C(2)-H(6) 1.089 N(1)-C(2)-C(7) 111.3
C(7)-O(8) 1.309 N(1)-C(2)-H(5) 115.3
C(7)-O(9) 1.189 N(1)-C(2)-H(6) 115.1
C(7)-H(10) 1.468 H(5)-C(2)-C(7) 103.0
O(8)-H(11) 0.981 H(5)-C(2)-H(6) 115.8
H(6)-C(2)-C(7) 93.2
C(2)-C(7)-O(8) 101.0
C(2)-C(7)-O(9) 123.5
C(2)-C(7)-H(10) 40.7
O(8)-C(7)-O(9) 134.6
O(8)-C(7)-H(10) 122.5
O(9)-C(7)-H(10) 99.4
C(7)-O(8)-H(11) 111.4
N(1)-H(10)-C(7) 151.8
TS2
N(1)-C(2) 1.650 C(2)-N(1)-H(3) 110.0
N(1)-H(3) 1.024 C(2)-N(1)-H(4) 111.8
N(1)-H(4) 1.030 C(2)-N(1)-H(10) 109.2
N(1)-H(10) 1.024 H(3)-N(1)-H(4) 108.6
C(2)-C(7) 1.834 H(3)-N(1)-H(10) 107.4
C(2)-H(5) 1.090 H(4)-N(1)-H(10) 109.6
C(2)-H(6) 1.086 N(1)-C(2)-C(7) 97.4
C(7)-O(8) 1.292 N(1)-C(2)-H(5) 99.8/td>
C(7)-O(9) 1.290 N(1)-C(2)-H(6) 101.6
O(8)-H(11) 0.988 H(5)-C(2)-C(7) 124.3
H(5)-C(2)-H(6) 115.2
H(6)-C(2)-C(7) 112.3
C(2)-C(7)-O(8) 174.6
C(2)-C(7)-O(9) 59.0
O(8)-C(7)-O(9) 119.4
C(7)-O(8)-H(11) 112.2
TS3
N(1)-C(2) 1.519 C(2)-N(1)-H(3) 110.2
N(1)-H(3) 1.027 C(2)-N(1)-H(4) 110.9
N(1)-H(4) 1.028 C(2)-N(1)-H(10) 110.9
N(1)-H(10) 1.028 H(3)-N(1)-H(4) 109.9
C(2)-O(9) 1.407 H(3)-N(1)-H(10) 109.9
C(2)-H(5) 1.092 H(4)-N(1)-H(10) 104.9
C(2)-H(6) 1.092 N(1)-C(2)-O(9) 111.6
C(7)-O(8) 1.288 N(1)-C(2)-H(5) 107.5
C(7)-O(9) 1.361 N(1)-C(2)-H(6) 107.5
O(8)-H(11) 0.985 H(5)-C(2)-O(9) 109.6
H(5)-C(2)-H(6) 111.1
H(6)-C(2)-O(9) 109.6
O(8)-C(7)-O(9) 109.1
C(7)-O(8)-H(11) 115.2
C(2)-O(9)-C(7) 117.2
P1
N(1)-C(2) 1.510 C(2)-N(1)-H(3) 112.9
N(1)-H(3) 1.024 C(2)-N(1)-H(4) 112.9
N(1)-H(4) 1.024 C(2)-N(1)-H(10) 105.1
N(1)-H(10) 1.046 H(3)-N(1)-H(4) 108.0
C(2)-C(7) 1.531 H(3)-N(1)-H(10) 108.9
C(2)-H(5) 1.092 H(4)-N(1)-H(10) 108.9
C(2)-H(6) 1.092 N(1)-C(2)-C(7) 105.6
C(7)-O(8) 1.318 N(1)-C(2)-H(5) 110.1
C(7)-O(9) 1.215 N(1)-C(2)-H(6) 110.1
O(8)-H(11) 0.976 H(5)-C(2)-C(7) 111.1
H(5)-C(2)-H(6) 108.9
H(6)-C(2)-C(7) 111.1
C(2)-C(7)-O(8) 111.8
C(2)-C(7)-O(9) 120.6
O(8)-C(7)-O(9) 127.6
C(7)-O(8)-H(11) 110.7
P2
N(1)-C(2) 1.516 C(2)-N(1)-H(3) 111.1
N(1)-H(3) 1.027 C(2)-N(1)-H(4) 111.5
N(1)-H(4) 1.027 C(2)-N(1)-H(10) 111.1
N(1)-H(10) 1.027 H(3)-N(1)-H(4) 108.3
C(2)-C(7) 1.528 H(3)-N(1)-H(10) 106.3
C(2)-H(5) 1.092 H(4)-N(1)-H(10) 108.4
C(2)-H(6) 1.092 N(1)-C(2)-C(7) 112.3
C(7)-O(8) 1.351 N(1)-C(2)-H(5) 108.2
C(7)-O(9) 1.197 N(1)-C(2)-H(6) 108.2
O(8)-H(11) 0.976 H(5)-C(2)-C(7) 109.6
H(5)-C(2)-H(6) 108.9
H(6)-C(2)-C(7) 109.6
C(2)-C(7)-O(8) 111.0
C(2)-C(7)-O(9) 122.1
O(8)-C(7)-O(9) 126.9
C(7)-O(8)-H(11) 109.9